La raffigurazione, ricca di indicazioni toponomastiche, è collegata ad una relazione del sottoprovveditore Belisario Bulgarini datata 3 aprile 1755. Essa riguarda l’impraticabilità della Strada Mestra che dalla “Terra” di Buonconvento conduceva al Monastero di Monte Oliveto Maggiore. La causa era una “dilombata” verificatasi nelle vicinanze del fiume “Ombrone”. Il sottoprovveditore Bulgarini in compagnia dei Viari effettuarono l’ispezione iniziando dalla “Strada detta la Strada Vecchia che dalla Porta detta di Siena va a Monte Oliveto”. Arrivati nelle vicinanze dei beni delle Reverende Madri di Vita Eterna essi notarono come la via fosse soggetta al ristagno della acque per la mancanza dei fossi di scolo. In prossimità poi di un campo di proprietà delle Reverende Madri di Mona Agnese vi era addirittura una “dilombata” (frana). Giunti infine alla strada detta di “San Rocco” “che dai viaj fu asserito esser la Strada Vecchia di Monte Oliveto”, venne stabilito che dovesse esser questa la via da “resarcirsi” per essere “più sana, e più piana” di quella ufficiale. Legenda numerica (1 – 3) in alto a destra. Da notare in basso: il gruppetto di case (in alzato) entro una cinta muraria che rappresenta il castello di Buonconvento (Siena). Cfr. ASS, Quattro Conservatori 2007, ins. 9 <> [Relazione], Belisario Bulgarini, 1755, aprile 13.